北京时间2月16日3时45分(意大利当地时间15日20时45分)，欧洲冠军杯1/8决赛在圣西罗球场开始1场较量，AC米兰主场0比1负于托特纳姆，近4个赛季欧战对阵英超球队6场不胜。上半场，AC米兰门将阿比亚蒂颈部扭伤下场，下半时，热刺门将戈麦斯两次神勇封出耶佩斯头球，加图索吃到黄牌，将错过下回合客场比赛。此后克劳奇反击破门，伊布终场前倒钩破门，但犯规在先被判无效。
AC米兰2007年夺冠后从未打进8强，2008年和2010年1/8决赛都被英格兰球队淘汰(阿森纳/曼联)。本赛季小组赛，AC米兰是积分最低的出线分)。冬窗加盟的卡萨诺、范博梅尔、埃马纽尔森没有出场资格，西多夫出任前腰，罗比尼奥与伊布搭档锋线，帕托打替补。阿巴特伤愈复出，耶佩斯与内斯塔镇守中路，蒂亚戈·席尔瓦改打后腰，弗拉米尼顶替默克尔。
在小组赛阶段，热刺进球数并列第一(18球)，其中客场打进8球，28%的射门得分率(射正球门次数/进球数)也排名首位，AC米兰小组赛仅入7球，在16强中并列倒数第一。热刺此前惟一客场对阵AC米兰是1971-72赛季联盟杯半决赛，两队战为1比1平，当时为米兰把门的保罗·库迪奇尼是现热刺替补门将卡尔洛·库迪奇尼之父。
比赛在雨中进行，7万名球迷涌进圣西罗，其中有5千英格兰球迷，卡佩罗出现在贵宾包厢。法国主裁判拉努瓦首次执法AC米兰正式比赛。开场40秒，克劳奇左路脚后跟回传，皮纳尔在门前13米处左脚似传似射击中内斯塔左上臂，热刺队员举手示意内斯塔手球，主裁判拉努瓦没有中断比赛，列侬禁区右侧拿球再射被耶佩斯挡出近门柱。
热刺开场阶段反客为主。第5分钟，乔尔卢卡右路长传后门柱，克劳奇在加图索紧逼下胸部停球，距门7米处右脚打出弹地球被阿比亚蒂没收。第9分钟，列侬右路传中被耶佩斯顶出，乔尔卢卡挑传后门柱，阿比亚蒂抢在克劳奇前面飞身击出赢得喝彩。第12分钟，列侬右路传中，克劳奇胸部回做，范德法特在门前17米处左脚抽射蹭后卫被阿比亚蒂抱住。第14分钟，阿苏·埃科托左路斜传，克劳奇后点争顶被耶佩斯顶出底线，角球开出后，皮纳尔在门前25米处左脚抽射被挡。
阿比亚蒂此后出击与克劳奇相撞，颈部扭伤接受治疗，随后被担架抬下，脖子围上保护装置后直接送往医院检查，阿梅利亚替补出场。第21分钟，罗比尼奥左路直传禁区，伊布突至底线传中给插上接应的罗比尼奥，戈麦斯反应极快单手封出。第23分钟，安东尼尼左路低传，伊布在禁区线附近被身后桑德罗踢倒，拉努瓦示意伊布赶快起身。第28分钟，伊布禁区中路争顶被道森肘部击中，拉努瓦没有表示，伊布对此不满。
伊布右侧距门28米处大力任意球轰在广告牌上。第33分钟，蒂亚戈·席尔瓦被桑德罗踢倒后狠狠撞到克劳奇身上。米兰队员动作也越来越大。第39分钟，弗拉米尼凶狠铲翻范德法特，拉努瓦也无动于衷。第41分钟，范德法特左侧距门25米处左脚突施冷箭被阿梅利亚单手托出。上半时补时阶段，西多夫背身回做，弗拉米尼分到禁区左侧，罗比尼奥传中横穿门前，西多夫后点跟进太慢错过来球。
下半时，帕托换下西多夫。第48分钟，乔尔卢卡右路传中，范德法特在门前18米处转身左脚吊射偏出近门柱。米兰第50分钟错过良机，罗比尼奥禁区右侧射门被道森挡出底线，米兰右侧开出角球，加图索禁区边缘得球挑传，耶佩斯在门前8米处头球蹭向左上角，但被戈麦斯单手击出！第52分钟，乔尔卢卡右路回敲，范德法特在门前24米处左脚抽射掠过横梁。
戈麦斯第60分钟再次作出神奇扑救，米兰开战术角球，蒂亚戈·席尔瓦右路传中，耶佩斯后点距门4米处冲顶被反应奇快的戈麦斯单手击出！耶佩斯干扰戈麦斯掷球反击，被黄牌警告。范德法特被莫德里奇换下。第68分钟，罗比尼奥右侧角球低传，帕托前点距门8米处脚后跟射远角，道森在伊布前面将球破坏。随后米兰开出角球，内斯塔远射偏出右门柱。
加图索拼抢中抬肘击打克劳奇，拉努瓦没有表示，随后克劳奇无球状态故意用胸部撞翻加图索，拉努瓦依然不予理会，加图索追着克劳奇咆哮。第71分钟，莫德里奇右路斜传，克劳奇力压耶佩斯，在门前9米处头球被阿梅利亚没收。随后帕托禁区内回做，弗拉米尼在门前14米处右脚抽射击中伍德盖特臀部偏出右门柱！第76分钟，加图索背后铲倒阿苏·埃科托，被黄牌警告。
伊布与帕托踢墙配合后，在右侧距门24米处低射被戈麦斯得到。热刺第80分钟打破僵局！伊布传球被断，莫德里奇及时分给列侬，列侬后场带球反击闪开耶佩斯铲抢，突入禁区右侧面对内斯塔封堵横敲，无人盯防的克劳奇在门前11米处轻松右脚推进左下角，1比0。这是克劳奇本赛季欧冠第3球(另资格赛攻入4球)。
米兰发起最后猛扑，罗比尼奥远射偏出左门柱。第89分钟，伊布在门前25米处大力抽射高出。补时第4分钟，阿巴特右路传中，伊布后点头球摆渡到另一侧，罗比尼奥在门前7米处凌空射门被道森挡出底线，随后角球进攻中，内斯塔禁区左侧吊向中路，伊布推开道森，在门前7米处倒钩入右下角，但因犯规在先进球无效。AC米兰最终0比1落败。终场哨响后，失去冷静的加图索与热刺众将发生冲突，并且头撞对方助理教练乔·乔丹，弗拉米尼将他拉开。
AC米兰(4-3-1-2)：32-阿比亚蒂(181-阿梅利亚)/13-阿巴特，13-内斯塔，76-耶佩斯，77-安东尼尼/8-加图索(C)，33-蒂亚戈·席尔瓦，16-弗拉米尼/10-西多夫(467-帕托)/11-伊布拉希莫维奇，70-罗比尼奥(未出场替补，15-帕帕斯塔索普洛斯，17-奥多，18-扬库洛夫斯基，52-默克尔，66-莱罗塔列)
托特纳姆(4-4-1-1)：1-戈麦斯/22-乔尔卢卡，13-加拉，20-道森(C)，32-阿苏·埃科托/7-列侬，12-帕拉西奥斯，30-桑德罗，40-皮纳尔/11-范德法特(6214-莫德里奇)/15-克劳奇(未出场替补：替补：23-库迪奇尼，9-帕夫柳琴科，18-迪福，19-巴松，21-克拉尼察，39-伍德盖特)
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